早年，梅兰芳男扮女装，孟小冬女扮男装，在戏里戏外都是一对金童玉女，两个人甚至步入了婚姻的殿堂，有人曾说，在梅兰芳的传记里最好不要出现孟小冬，娶了孟小冬却没有给予她一个真正的名分，而梅兰芳一生也因此变得不那么完美了。可是杜月笙的传记里，就一定要有孟小冬的存在，因为有了她，杜月笙便有了另外一个身份，不只是上海青帮老大，而是成了一个有着七情六欲的真正男子汉。究竟是什么原因成就了这样一个奇女子呢？

首先从身世说起，孟小冬生于上海京剧世家，是早年京剧优秀的女老生，她是梨园的“冬皇”，她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重。她是梨园的“冬皇”，身上有仙风，而绝无半点狐气。十八岁登台就一炮而红，可以见得孟小冬成为民国最美女人实在不过分。但是仅凭这一点是远远不够的，先天的优越条件只是成就她的前提。

接下来说下她自身的条件，她是一位年轻貌美，同时身材曼妙的女子，在台上却扮演老生，虽然形成鲜明的而对比，但是却扮演的及其相像，听过她的戏的观众都陶醉其中，粉丝更是比比皆是，可以想象，这样一个又有才又有颜的美女，谁不想娶她为妻呢？所以在与梅兰芳的婚姻中，因为自己一直没有一个真正的名分，愤然离去，在那之后，她绝食、生病、避居，曾一度皈依佛门。失败的婚姻让她一门心思投入事业，复出后一票难求。当时她与杜月笙的三房太太姚玉兰感情甚好，而且当时因为大太太和二太太一直排挤姚玉兰，姚玉兰想和孟小冬联手对抗她们，再加上知道杜月笙喜欢孟小冬很多年，在姚玉兰的撮合下，杜月笙对孟小冬也很好，所以孟小冬与杜月笙过上了没有夫妻之名的同居生活。

她的性格也是很值得一提的，她通情达理，却又有着女性高傲的骨气，从不示弱，在和梅兰芳的婚姻中，在她没有得到应有的名分是，并没有选择卑微的过一生，而是选择放弃。与杜月笙交好的时候，杜月笙当着家人的面，计算着迁法要多少机票，孟小冬说了一句：算上我，那我算丫头还是女朋友呀。这句话把杜月笙惊醒了，在最后他生病几乎离不开病床，但是还是有人搀扶着和孟小冬结婚了，一生傲骨的她也算有个最后的归宿了。