上海滩三大亨是客气的叫法，其实是三大青帮流氓头目。这三位性格不同，结局各异，从书法上也看出三人的性情是各有特点，并非同质。不妨把上海滩这三大亨的书法放在一起，依次观赏，看看他们动笔墨，都是什么心境，各有什么品质。

杜月笙可不像我们想的那样只是一个流氓头子，其实他的经历挺传奇的，因为他是从一个不入流的小人物混到了上海很有实力的黑帮大佬，后来还成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，是上海名震一时的人物。

杜月笙虽然没有什么文化，但他却喜欢搞文人那一套，因此他非常崇尚文化，据传杜月笙平时举止斯文，言谈儒雅，很有绅士风度。

杜月笙流传下来很多书法作品，他的作品不由得让人感叹他的书法功底，从他的书法中可以看出他对文化真的是非常热爱。

可能是杜月笙随着社会地位越来越高，他知道自己出身平庸，学识短浅。他知道自己的这些不足，于是主动与文化界的人物来往，包括他喜欢的书画也是向其他人虚心求教。

杜月笙在书法上下了很大的功夫，这和他结交书法名流是分不开的，包括很多和杜月笙有接触的书法家都对杜月笙不乏赞美之词。

杜月笙一直都努力学习书法，经常和一些书法名流交流学习书法的心得，从中自然得到很多受益，这也让他的书法有了很大的提高。杜月笙的书法，用墨厚重，形体丰厚，暗藏劲力，可见书法功底比较扎实。

很多网友看了杜月笙的书法也是称赞不已，网友表示“流氓大亨”杜月笙的书法写得非常好，真是被“流氓”耽误的书法家，不知让多少书法家汗颜，尤其是喜欢搞丑书的那些人，杜月笙的书法不知能甩他们几条街。

黄金荣(1868年-1953年6月20日)，祖籍浙江余姚，生于江苏苏州。旧上海赫赫有名的青帮头目。早年在上海城隍庙萃华堂裱画店当学徒，1892年在上海法租界巡捕房做巡捕，直至升为警务处唯一的华人督察长。后勾结帝国主义、官僚、政客发展封建帮会势力，成为上海青帮最大的头目，门徒达1000余人，操纵赌博等罪恶勾当。

1927年4月组织中华共进会，参与屠杀共产党人。1928年被蒋介石任命为国民政府少将参议、行政院参议。抗日战争时期寓居上海，拒绝出任伪职，保持了民族气节。1945年抗日战争胜利后成立”荣社”，势力遍及全国工商、农矿、文化各界。建国后，曾向人民政府坦白罪行。1953年6月20日在上海黄公馆谢幕人生，终年85岁。

黄金荣年纪最长，经历最多。他的书法却不是年长敦厚的形态，也不是老迈拙朴的写法，而是笔墨清秀，他的书法质感与年龄不合拍，如果不看落款题名，说这书法是少年所书，也是有几份相似。

黄金荣的书法有清秀感，书法用笔不张扬，笔墨之下绝无电闪雷鸣的张狂。黄金荣身处乱世，本质应该是心地张狂，目空一切的人物。可是他的书法，不见狂也不写骄傲蛮横，流氓反倒写出了秀才书法，看来黄金荣的书法表现与他的内心实际并不一致，而是阴晴两面。书法外表为晴好，处事内心为阴弊。所以说黄金荣书法的清秀外观，秀才品质，是刻意隐藏内心品质，装出来的清秀，不是真清秀，而是假秀才。书法为“假装”清秀的表象，可谓是老奸巨滑。

张啸林在上海三大亨中，以能打而闻名，不但是个青帮流氓，还是个实打实的无赖。如果说黄金荣和杜月笙还是讲点信用有些义气的话，那么张啸林是个实足的不讲信义之辈，他的人品在上海三大亨之中，是最差的，书法也自然随其品性。

张啸林为人处事，只图利益，不讲信义，甚至连家国大义都置于脑后了，投敌卖国，出任伪职，结果被义士干掉。黄金荣修书法，心里修出点佛意来，人老之际心品归正。杜月笙修书法，也修品质，远走他乡，虽然客死异地，却也不是最差的人生结局。相比之下，这位书法最差的张啸林，命如董卓，可谓是人生结局最为不妙的一人。

张啸林生于寅时，天干地支对应的是虎，母亲给他起乳名“阿虎”，父亲为他起大名叫张小林。

张小林的父亲是以箍桶为生的木匠，母亲在织造绸缎的机房工作，家境不算太穷，父母送他去念私塾。一则希望儿子能读书识字，日后能求学上进。再则也属无奈，张小林从小跟一些市井混混称兄道弟，偷鸡摸狗，10岁时就顽劣到父母没法管教，送到私塾，希望在先生的引导下，日后走上正道。

张小林完全把文明的私塾当成了行走的江湖，虽然念书不用功，但也认了不少字，尤其他的毛笔字写得还算不错，架势大开大合，很有些赳赳武夫的味道。这使得他日后常常在黄金荣、杜月笙面前冒充文化人，更有甚者，不知天高地厚的他还动辄就要给人题字留念。

一日他去吴山登顶，遇到一测字先生，此人道：您的乳名叫阿虎，时辰是寅时，那么官名应该叫“寅”，沾一沾文曲星唐寅唐伯虎的吉利；而大号“小林”不妨改成“啸林”，暗藏“虎啸山林，威风凛凛之意”。经先生这一改动，原来平淡无奇的名字顿时变得霸道十足，很适合从小就好勇斗狠的张小林，于是他改名张寅，号啸林。

同列青帮大佬，黄金荣的书法是老辣之功，笔法娴熟，姿态比较美观，功力也算是十足。杜月笙的书法虽然早年无专修之根，但是杜月笙为人还不错，尊敬文人，身边有一批文人成谋士，也成为他的书法老师，指点杜月笙的书法品质不断提升，书法最终也写得不错。

三位大佬比书法，只有张啸林不好学，不求进，不修文化。他在江湖行走，不求面子，只求实用，有评价说他有奶便是娘。所以他对书法也是非常不上心，不到万不得已时，不动笔墨，必须要写书法时则要么自己胡划拉一下，要么找人代笔，所以看张啸林的书法，是五花八门，什么样的都有，品质不高。