民国时期的上海滩有“三大亨”，分别是黄金荣、张啸林和杜月笙。下面，我们重点来看看黑社会巨头杜月笙的传奇故事。

杜月笙，本名是杜月生，他出身微贱，家乡是高桥村，村子因为有一座很高的桥而得名。少年的时候，杜月笙便选择了远走高飞，当时一穷二白他对依依不舍送行的外婆说发9个字：不闯出名堂，绝不回来。

到上海后，杜月笙靠着自己的打拼，通过林桂生的帮助，他成为了上海举足轻重的牛人。杜月笙最卑微的时候外号叫“莱阳梨”，而最巅峰的时候的外号叫“地下皇帝”。

再后来，上海被日本占领了，作为黑帮头子的杜月笙并没有选择“归顺”，而是选择了“背道而驰”，拒不合作，并积极参与了反日。1937年11月，杜月笙去了香港，在哪里他担任了中国红十字会副会长、赈济委原常务委员、上海党政统一工作委员会主任委员，并积极参与到情报搜集、暗杀汉奸的活动中。据悉，当时著名的上海大汉奸伪上海市长傅筱庵，就是靠杜月笙的帮助，才被军统成功除掉的。

1945年9月，抗日战争已经获得全面胜利了，杜月笙再次回到上海，积极地从事工商、交通、金融、文化、教育、新闻等领域，并且都有所建树。

1948年，忙碌的杜月笙在这一年大失所望。这一年，蒋经国在老蒋的委派下，来到了上海。蒋经国此行的目的无他，就是要通过市值改革、发行银元券等手段来解决财政危机。蒋经国要求民间也要这样做，将所持法币外币和金银统一兑换为银元券。

杜月笙的儿子杜维屏很生气，拒不合作。结果蒋经国没给杜月笙留半点面子，直接以投机倒把罪将杜维屏给抓了，并判了6个月有期徒刑。对此，杜月笙很生气，对蒋介石很是不满，说了这样一句话：“我拿他当兄弟，他却拿我当夜壶。”

后来，随着上海临近解放，蒋介石叫杜月笙和他一起走，而心有余悸的杜月笙拒绝了，他没有去台湾，而是去了香港。临行前，杜月笙去见了一个人——已是垂垂老矣的黄金荣。

杜月笙当年能发迹，离不开黄金荣的支持和帮助。出于感恩心里，杜月笙“请”黄金荣和他一起逃到香港，结果出人意料的是，黄金荣拒绝了，理由：年龄大了，不想再折腾。

令杜月笙感到欣慰的是，好哥们黄金荣不愿跟他一起走，但有一个人却愿意跟他走——妻子孟小冬。

才貌双全的孟小冬的最爱其实是梅兰芳。两人因为戏曲演绎而擦出了爱的火花。然而，当时的梅兰芳早已有了两房妻室。梅兰芳的原配王明华重病在床，但是二房福芝芳却是一个厉害的女人，她死活不让孟小冬进门。无奈之下，梅兰芳只好另觅幽径之处和孟小冬私会。

梅兰芳虽然没有将孟小冬明媒正娶，但她早已经在舞台上与梅兰芳做过夫妻，对此孟小冬已经心满意足。然而，孟小冬和梅兰芳的情缘并没有维持多久，最终因为各种原因分手了。

而这其间，杜月笙早已对孟小冬情有所钟，得知她和梅兰芳好上后，他痛苦之极，尽管如此，他还是选择默默关注着她。当杜月笙得知他们分手后，又抓住一切机会接近孟小冬。

1936年，孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，杜月笙终于有了合适的理由与其接触，自然不会放过，自此孟杜的接触就频繁起来了。期间，杜月笙不露声色地关心爱护，孟小冬对于杜月笙的情分怎能不知，这让她感受到了在梅兰芳那里没有过的温暖。

因此，在杜月笙决定离开上海到香港时，孟小冬毅然选择了追随。

而杜月笙到了香港后，巨大的失落，让这位曾经叱咤上海滩的大佬难以忘怀，悲愤中病倒了。这个时候，他收到了新中国“邀请”他回国的信件，杜月笙心有所动，但又听闻以了黄金荣竟然沦为扫大街时，心里害怕之下，取消回国的念头。

此刻的杜月笙身体虚弱，久卧病床，孟小冬无微不至着照顾杜月笙。

1950年，杜月笙一家准备前往法国，正在计算需要多少护照的时候。孟小冬忽然问道：“我跟着你去，算丫头还是算女朋友？”

杜月笙一听愣了，他当即宣布与孟小冬成婚，随后强忍着虚弱的身子离开病榻，让人搀扶着完成了拜堂仪式。苦等了25年的杜月笙，终于在他弥留之际，完成了娶最心爱女人的夙愿。
一年后，63岁的杜月笙病逝于香港病逝。杜月笙临死前，留下了两句遗言，第一句：“杜氏子孙后代以后都不许再干黑帮”；第二句：“我是没有希望了，你们还有希望，中国还有希望。”

杜月笙死后，孟小冬带着丈夫的骨灰去了台湾，此后便一直生活在台湾，于1977年去世。