很少有人意识到杜月笙在中国近代历史的真正地位，据说在南京国府时代（1927—1949）他是蒋介石的影子，是地下政府的首脑，或者通俗的说，他是那个特殊年代中国的中央政府——南京国民政府的影子政府主席。

当然，杜月笙逐步从一个社会底层的流氓混混爬到上海青帮头目的过程固然是传奇，但是客观地说，这只是一个普通黑社会大佬的成长史，并不具有空前绝后的独特性。那么这位民国上海滩的大佬，为什么最后没有选择弃暗投明，而是随着国民党逃到了台湾。

从个人行为上讲，杜月笙充当了政变组织者的角色。蒋介石在发动政变之前，曾多次派人到上海与上海滩青帮头目联系，要求他们“拒绝帮助共产党”、“维持上海的秩序”，并要离间共产党与工人的关系，同时要准备打击共产党。杜月笙按照蒋介石的要求积极行动，伙同其他人筹划成立流氓武装组织“中华共进会”，而且成功地帮助蒋介石得到了外国租界的“援助和支持”。在蒋介石下令向共产党开枪前，做好了充分“准备”。

从客观上讲，杜月笙一直都在为国民党做事，干过不少迫害共党的勾当，后来杜也想过回到上海（毕竟落叶归根），共产党也答应杜以前的事既往不咎，但是后来看到自己的门生在大陆过的并不是很美好，最终都没有回到他飞鸿腾达的地方—上海，杜月笙人一生除了坚持了民族国家大义，所做的事多半是恶，黑社会毕竟是黑社会，再加上杜月笙当时还处于摇摆的状态，终老于香港，埋葬于台湾。

在抗战后期，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。

个人认为，杜月笙的一生过得也算大起大落了，从一个无名小卒一步步走上上海滩大佬的位置，到解放的后期，杜月笙也是担心自己在大陆会受到各种迫害而选择了最终离开这里。