在风起云涌的民国政坛上，宋子文是一个极有个性的人：他有四次辞职的经历。

宋子文第一次辞职是1929年8月6日当时国民党在南京召开第二次编遣会议，目的是减少军队，节省军费，但是蒋介石、冯玉祥、阎锡山这几个拥有军队的主要派系，谁也不肯削减自己的军队，会议开来开去，最后不但没有军费减少，反而增加。

宋子文对这样的结果很不满意，认为财政上无法配合，提出辞职后，立即离开南京到上海。蒋介石对此极为痛苦，认为宋“于此外交困难、编遣将始之时辞职离京，有责规避。一家如此，一国亦如此，国之不亡，其有日乎？”（蒋介石日记，1929年8月4日）此时蒋需要宋的财务协助，强力慰留，宋子文不久返回南京复职。

第二次辞职是1931年12月20日，这次是因为蒋介石下野，宋子文为了表示与蒋共进退，也辞掉行政院副院长及财政部长。没想到继任的行政院长孙科及财政部长黄海梁无法解决财政的问题，不到一个月，就双双辞职了。南京政府又命宋子文官复原职，仍旧担任行政院副院长兼财政部长，不久，蒋介石也重新上台，两人重新携手合作。

第三次辞职是1932年6月4日这次是因为宋子文反对蒋介石的“剿共”军费。“九·一八”事变后，蒋介石采取“攘外必先安内”的政策，认为应先剿灭共产党，才能打退日本侵略者，因此要求更多的军事预算。

宋子文不同意，他认为“抗日”比“剿共”更重要，应立即停止剿共，全力准备抗日。蒋宋两人为此屡次争吵，最后，宋子文愤而辞职，并且公开批评蒋介石的剿共政策。宋子文对媒体说，共产党不仅仅是军事问题，岂能劳民伤财用军事征伐来解决？就是因为政治、军事和经济失调，共产党才壮大起来，假如国民政府在政、军、经几方面给予共产党合理的对待，或许共党问题就迎刃而解了。

对于宋子文公开的批评，蒋介石自是怒不可竭，他认为宋子文不可理喻，辞职是“故意装腔”。可是蒋和国民党政府都少不了宋子文，骂归骂，还是必须妥协。蒋一方面劝勉宋以大局为重，同时在军费上让步，宋子文才勉强复职。

宋子文第四次辞职是1933年10月那年夏天，宋子文到欧美访问，孰料蒋介石趁他出国期间，挪用预算，花在最新一次“剿共”军事行动上。宋子文对此非常生气，与蒋介石发生严重的冲突，请辞财政部长及行政院副院长之职。

这次蒋介石没有挽留他。这次辞职闹得很大，惊动各界。据当时报纸报道，宋是以健康问题请辞，但是宋子文却刻意在记者会严辞否认，说任何有关他健康不佳的报道都是错误的，他也不准备用“东亚病夫”作为辞职的托辞。

据胡汉民透露，宋子文曾私下说过：“当财政部长无异做蒋介石的走狗，从现在起我要做人，而不是做一条狗！”汪精卫曾对新闻界称：宋辞职是巧妇难为无米炊，因为“自国难以来，收入骤减，军政各费，约每月短少一千万元之巨，（子文）因无法筹措，致欲求去。”

不过蒋自己在日记中承认争执确实是因为国防经费而起。蒋自9月23日开始，一连十几天都在日记中大骂宋子文“祸国殃民”、“顽劣”、“作梗不化”。最新的档案资料显示，宋子文第四次辞职的原因并不单纯。军费毫无疑问是宋蒋争执的导火线，但对待共产党以及日本的策略分歧，也是宋子文求去的原因。

宋子文不赞成蒋介石“攘外必先安内”的做法，同时，也反对当时国民党对待日本侵略的态度。他在1930年代初，就指出日本侵华野心绝不仅止于东北；企望苏联牵制日本，无异缘木求鱼。所以他大力鼓吹中国应当与美英等西方国家合作，以遏制日本的军事扩张。然而蒋介石及许多国民党高官，仍相信日本的目标只是东北，顶多包括华北，而苏联是最有力量牵制日本扩展的国家，所以他们期待“联苏制日”。

宋的看法与他们不同，因此在国民党政治圈里逐渐被孤立，最后不得不选择离开。这回宋子文几乎是以“裸退”的方式退出国民党的权利中心。直到1940年，日本早已全面侵略中国，国民政府连连败北，迁都重庆，而苏联却仍然没有动静。蒋介石的“连苏制日”行不通，这才回过头来寻求欧美的援助。这时蒋介石想到英语流利、与欧美上层社会素有往来的宋子文，指派宋子文担任他的私人特使，派驻华府，负责与美国政府高层及工商界联系，寻求奥援。